Resumen

Las bebidas adulteradas en centros de recreación en México se han convertido en un problema de salud y seguridad para las personas que frecuentan estos lugares. Bebidas adulteradas con metanol o drogas como la ketamina, en la que los efectos van desde promover el consumo hasta perder la conciencia de los actos que conlleva a violaciones, asaltos y secuestros, hace que sea importante la implementación de medidas de control del consumidor al momento de recibir su bebida o antes de ingerirla. Existe ya un producto con un indicador que detecta ketamina a través del cambio de color del barniz de uñas en el que está impregnado el indicador. Este trabajo trata del estudio de los componentes del Mandelin, reactivo indicador de presencia de drogas a través de la colorimetría y sus propiedades oxidantes, su comportamiento en presencia de ketamina y bebidas alcohólicas para determinar su efectividad como indicador e instrumento para prevenir  su consumo y las consecuencias de ello.

Pregunta de Investigación

Planteamiento del Problema

Las bebidas adulteradas en centros de recreación en México se han convertido en un problema de salud y seguridad para las personas que frecuentan estos lugares. Bebidas adulteradas con metanol o drogas como la ketamina, en la que los efectos van desde promover el consumo hasta perder la conciencia de los actos que conlleva a violaciones, asaltos y secuestros, hace que sea importante la implementación de medidas de control del consumidor al momento de recibir su bebida o antes de ingerirla.

Antecedentes

El “Esmalte detector de drogas”, fue creado por cuatro universitarios de la Universidad Estatal de California con el objetivo de ayudar a las mujeres en la lucha contra de las violaciones que se hacen drogando a las mujeres por medio de bebidas adulteradas.

Con este producto las mujeres pueden detectar sustancias como el Rohypnol, el Xanax y el GHB o éxtasis líquido (los cuales son muy utilizados por los violadores para drogarlas en lugares como bares, antros, centros sociales e incluso fiestas) con una gran facilidad, ya que basta solo con introducir uno de sus dedos en la bebida y así el esmalte cambiará de color.

A pesar de que los estudiantes no crearon el producto para ganar dinero, al ganar en la competencia “Karios Society” obtuvieron $100,000 dólares, los cuales fueron totalmente utilizados para la producción de éste producto.

Desafortunadamente el barniz no se encuentra a la venta en todo el mundo, pero sabemos que tanto los hombres como las mujeres su vida puede llegar a peligrar, todas tienen derecho de protegerse.

Objetivo

Analizar las propiedades del Reactivo de Mandelin y Ninhidrina como indicadores para detectar bebidas alcohólicas adulteradas con Ketamina para proponer un medio de prueba rápida, segura y certera.

Justificación

Uno de los problemas más comunes en la sociedad, es el efecto de las bebidas adulteradas en los consumidores que acuden a centros de recreación, donde se comercializan bebidas alcohólicas. Muchos establecimientos no cumplen con las normas legales para la venta de las bebidas, adulterando éstas con: metanol (alcohol de madera) o con sustancias tóxicas que promueven el consumo hasta perder la conciencia de los actos.

Algunos de los efectos de ingerir bebidas alcohólicas adulteradas son: dolores de cabeza, daño en cerebro e hígado, ceguera y hasta la muerte.

Muchas de las bebidas adulteradas tienen como característica el costo accesible, así como la facilidad de su adquisición ya que se pueden encontrar en diferentes lugares como mercados, bares, discotecas, etc.

Hipótesis

• Las propiedades de la Ninhidrina permitirán al estar en contacto con la bebida alcohólica reconocer fácilmente la presencia de la ketamina.
• El tiempo de reacción de Ninhidrina será suficientemente rápido para poder tomarlo como opción para ser indicador.
• El color que presente la Ninhidrina será indicativo en cualquier bebida aún las obscuras o con colorante.
• La Ninhidrina podrá identificar rastros de ketamina en la piel.
• El cambio de color que se presente el metavanadato de amonio en las diferentes muestras será indicativo.
• El cambio de color que se presente el metavanadato de amonio en las diferentes muestras será cualitativo.
• El cambio de color del metavanadato de amonio es independiente a la cantidad de ketamina en la bebida.
• El tiempo de reacción del indicador en presencia de ketamina está relacionado con la temperatura y la concentración.
• El tiempo de reacción del indicador en presencia de ketamina está relacionado con el tipo de bebida alcohólica.

Método (materiales y procedimiento)

Método

Se realiza una investigación experimental y documental para contrastar resultados.

A través de la investigación documental acerca de las propiedades de la Ninhidrina, metavanadato de amonio y los componentes de la ketamina se hacen pruebas con ambos indicadores en las mismas condiciones para determinar si es un indicador viable para identificar Ketamina. Como se muestra en el anexo 1 y 2.

Las pruebas realizadas se hicieron con las siguientes sustancias:

Ketamina al 10% (concentración comercial para uso veterinario)

Bebidas comerciales: Tequila, Ron, Coca cola

Agua destilada como control para observar disolución de los indicadores

Se realizan pruebas de reacción a través del cambio de color con las siguientes variables:

CONCENTRACIÓN- TIEMPO

• ml de Ketamina + 1 ml de Agua
• Ketamina pura
• .5ml de Ketamina + 3 ml de alcohol (tequila)
• .5ml de ketamina + 3ml de alcohol ( ron)
• .5ml de ketamina + 3ml de alcohol ( ron) + 5ml de cocacola

TEMPERATURA (EN BAÑO DE HIELO A TEMPERATURA CONTROLADA 4ºC)-TIEMPO

• ml de Ketamina + 1 ml de Agua
• Ketamina pura
• .5ml de Ketamina + 1 ml de alcohol (tequila)
• .5ml de ketamina + 3ml de alcohol (ron)
• .5ml de ketamina + 3ml de alcohol ( ron) + 5ml de cocacola

Se realizan pruebas de Ninhidrina directamente sobre la piel para contrastar la coloración aplicando las diferentes mezclas en la yema de los dedos, para corroborar identificación de ketamina en piel.

Galería Método

Resultados

• Las propiedades de la Ninhidrina permitirán al estar en contacto con la bebida alcohólica reconocer fácilmente la presencia de la ketamina. El tiempo de reacción de Ninhidrina será suficientemente rápido para poder tomarlo como opción para ser indicador.

Se observa cambio de coloración al poner en contacto el identificador directamente en las diferentes muestras. Se observa cambio de color después de 6 horas.

• El color que presente la Ninhidrina será indicativo en cualquier bebida aún las obscuras o con colorante.

Se observa una coloración azul-violácea en los cotonetes saturados de muestras en las diferentes condiciones, siendo la muestra testigo: Ketamina al 10% la que da la coloración para comparar resultados. Las muestras muestran cambio de coloración de acuerdo a la mezcla con la misma concentración de ketamina. Resultados positivos a Ninhidrina después de 6 horas.

• La Ninhidrina podrá identificar rastros de ketamina en la piel

Se aplica con una técnica de barrido las mezclas de estudio en las yemas de los dedos y enseguida se aplica con la misma técnica indicador con Ninhidrina. Se observa un cambio de coloración a marrón con diferente intensidad dependiendo del tipo de mezcla. El tiempo de cambio de coloración fue de 4 minutos.

• El cambio de color que se presente el metavanadato de amonio en las diferentes muestras será indicativo – cualitativo

Se agregaron 2.5 ml de solución de metavanadato en ácido sulfúrico a las muestras en las condiciones indicadas. Se observa la formación de un anillo color marrón en suspensión. Tiempo de vire 40 segundos

• El cambio de color del metavanadato de amonio (NH₄VO₃ ) es independiente a la cantidad de ketamina en la bebida

Se hacen pruebas variando la cantidad de ketamina en la misma cantidad de solutos. Se observa el anillo color marrón, no hay diferencia en tiempo de coloración, únicamente en grosor del anillo.

• El tiempo de reacción del indicador (NH₄VO₃ ) en presencia de ketamina está relacionado con la temperatura y la concentración

Se colocan en un baño de hielo las diferentes muestras hasta alcanzar 4ºC , se agregan 3 ml de indicador (NH₄VO₃ ), se observa claramente la coloración . Tiempo de vire 20 segundos.

• El tiempo de reacción del indicador en presencia de ketamina está relacionado con el tipo de bebida alcohólica.

Se colocan 3 ml de indicador en muestras con diferentes bebidas alcohólicas. Se observa cambio de color y formación de anillo color marrón independientemente de la bebida.

Galería Resultados

Discusión

La Ninhidrina es un reactivo común que permite a través de cromatografía o electroforesis observar bandas de aminoácidos, por lo que es un excelente indicador para determinar estos compuestos, la reacción se lleva a cabo de manera óptima con aminoácidos cuyo pH se encuentra entre 4 y 8 , dando una coloración en el rango de azul a violeta intenso.

La Ninhidrina tiene la propiedad de detectar aminoácidos alfa y aminas principales, el grupo amino de la ketamina no contiene aminas primarias lo que explica el tiempo que toma en reaccionar con ella . La reacción de Ninhidrina con Ketamina en el segundo paso de la reacción no puede liberar CO₂, ya que la Ninhidrina se polimeriza en presencia de aminoácidos o grupos amino si estos son aminas primarias; no siendo el caso de la ketamina que tiene un radical NH₂.

El cambio de coloración obtenido sobre la piel con diferentes muestras impregnadas en las yemas de los dedos, fue en color marrón con diferente intensidad, lo que significa que se detectó ketamina, una proteína de la que está formada la piel llamada queratina.

El metavanadato de amonio es la sustancia activa que contiene el reactivo de Mandelin, la eficacia de este indicador radica en las propiedades del vanadio, cuyos estados de oxidación ofrecen la posibilidad de observar un color diferente.

Al hacer la mezcla con ácido sulfúrico:

2NH₄VO₃ + H₂SO₄ →  V₂O₅ + H₂O + (NH₄)₂ SO₄

N⁺⁵ → N⁺⁴   reduce

V⁺³  → V⁺⁵   oxida         Color Amarillo

El color amarillo que toma la disolución se debe al compuesto de Dióxido de Vanadio, en la que el Vanadio trabaja con el estado de oxidación +5, la aparición del anillo color rojo en la detección de ketamina se debe a que la amina es un agente reductor que modifica el estado de agregación a Vanadio +3 que cambió de verde hasta formar un anillo color rojo. Este cambio se debe a la presencia de radicales hidroxilos de la bebida alcohólica que trabajan también como agentes reductores del V₂O₅ 

Se comprueba la aparición de dicho anillo, con la prueba de ketamina al 10% con Metavanadato de amonio, como testigo.

La mezcla de Metavanadato de amonio (NH₄VO₃) con ácido sulfúrico (H₂SO₄) se produjo una reacción espontánea, que al ponerla en contacto con la muestra de bebida alcohólica + ketamina, desplazó instantáneamente vapores con olor alcohólico lo que indica que desplaza radicales hidroxilos, la reacción es espontánea, exotérmica.

Al colocar la mezcla de indicador en un cotonete de algodón se produce una reacción exotérmica y deshizo la materia orgánica, en este caso algodón, lo que nos indica que no es una sustancia que pueda ser usada en un barniz de uñas.

Conclusiones

La velocidad de reacción de un indicador -en este caso Mandelin- para detectar bebidas adulteradas, con base a los experimentos realizados, varía en tiempo dependiendo de la cantidad de indicador que se agregue a  las mezclas, entre más Mandelin se agregue, menos tiempo tardará en aparecer el anillo con tonalidades desde rojo hasta marrón, esto se debe a que se rompe la barrera química del alcohol permitiendo el viraje de color, por consiguiente la identificación de las drogas utilizadas para adulterar  bebidas alcohólicas es rápidamente reconocible.

El uso de la cromatografía en papel para la identificación de aminoácidos requiere por lo menos de 2 a 3 horas para que el solvente alcance a actuar. La Ninhidrina es el reactivo adecuado para aplicar en cromatografía para la identificación de aminoácidos, permitiendo la identificación de los mismos, presentando un color morado, magenta o azul.

Las pruebas realizadas con la Ninhidrina fueron positivas para existencia de la Ketamina en las mezclas, sin embargo, no se considera adecuada, debido al tiempo de reacción, ya que se busca la detección inmediata de la droga en las bebidas alcohólicas, para la prevención de delitos e las personas que podrían llegar a ingerirla.

Las pruebas realizadas con Metavanadato de amonio sustancia principal del reactivo Mandelin, como indicador, produjeron resultados positivos a la identificación de ketamina sin variación con respecto a la concentración, la mezcla con diferentes tipos de bebidas alcohólicas, ni la temperatura de la bebida. La velocidad de reacción varía en tiempo dependiendo de la cantidad de indicador que se agregue a las mezclas, por lo que la cantidad de Mandelin que se agregue, será dependiente de la intensidad de la coloración que se pueda observar.

Se puede concluir que la velocidad de reacción de los diferentes indicadores estudiados está en función de las interacciones con los agentes oxidantes en el caso de Metavanadato de Amonio (Mandelin) y de la afinidad para reaccionar con aminoácidos en el caso de la Ninhidrina. El reactivo ideal para detectar de manera precisa la presencia de ketamina en cualquier bebida con o sin alcohol es el Metavanadato de amonio, el problema que presenta es que al estar en disolución con ácido sulfúrico lo hace inviable para mezclarlo con un barniz de uñas o agregando un poco de indicador a la bebida. Queda como línea de investigación a partir de estos resultados: probar una solución de Metavanadato de amonio en agua y probar la aplicación de Metavanadato de amonio en ácido sulfúrico en tela de algodón para hacer una tela indicadora en la que solo se agreguen unas gotas de bebida y se pueda observar el cambio de color del indicador en caso positivo de presencia de droga.

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Summary

Adulterated drinks in entertainment places in Mexico  have turned into a health and security problem for people who attend these places. Adulterated drinks mixed with methanol or drugs such as ketamine, have effects from promoting the consumption to the loss of consciousness of the acts causing rapes, assaults and abductions, making the implementation of control measures of the consumer in the moment he receives his drink or before he consumes it. There is already a product with an indicator which changes the color of the nail polish when detection of ketamine. This project is focused in the Mandelin´s component  study; an indicator reagent which shows the presence of ketamine and alcoholic drinks through its calorimetry and its oxidants properties to determine the effectiveness as an indicator and as a tool to prevent the consumer´s abuses.

Research Question

Problem approach

The adultered drinks in recreation centers in Mexico have become in a health´s problem and security for the people that frequent this places. Adultered drinks with methanol or drugs like the Ketamine, in which the effects goes from promoving the consume until lose the awareness of the acts that leads to violations, robberies and kidnaps, makes the implementation of the control measures of the consumer at the moment of receiving your drink or before ingest it being important.

Background

The “Enamel drug detector”, was created by four college students from California State University with the goal of helping women in the fight against rape that is made by  drugging women through adultered drinks.

With this product women can detects substances like Rohypnol, Xanax and GHB or liquid ecstasy (which are used by rapists to drug them in places such as bars, clubs, social centers even parties.) with great ease, and it is enough just by introducing one of its finger in the drink and that’s how the enamel will change of color.

Although the students did not create the product for earning money, at winning the competition “Karios Society” they got $100,000 dollars, which were totally used for the production of this product.

Unfortunately the enamel is not for sell in all the world, but we know that both, men and women their lives can be in danger, all of them have the right to protect themselves.

Objective

To analyze the properties of the Mandelin Reagent and Ninhydrin such as indicators to detect adulterated alcoholic drinks with Ketamine to propose a way of quick, safe and  accurate proof.

Justification

One of the most common problems in the society, is the effect of the adulterated drinks on consumers that go to recreation center, where alcoholic drinks are sell.

Many establishments do not comply with the legal norms for the sale of beverages,adulterating these with: methanol (wood alcohol) or with toxic substances that promote the consume until they lose the consciousness of their acts.

Some of the effects of ingest adulterated alcoholic drinks are: headaches, brain, and liver damages, blindness and even death.

Many of the adulterated drinks have the characteristic of the accessibility cost as well as the facility of its acquisition since they can be found in different places such as markets, bars, etc.

Hypothesis

• Ninhydrin´s properties will allow to easily recognize the presence of ketamine as it is  in contact with the alcoholic drink
• The time of reaction of Ninhydrin will be quick enough to take it as an option for being an indicator.
• The color presented by Ninhydrin will be shown in any drink even the dark ones or the ones with colorant.
• Ninhydrin will identify ketamine traces in the skin.
• The change of color presented in the ammonium metavanadate in the different samples will be indicative.
• The change of color presented in the ammonium metavanadate in the different samples will be qualitative.
• The change of color presented in the ammonium metavanadate is independent to the quantity of ketamine in the drink.
• The time of the reaction of the indicator in presence of ketamine is related with the temperature and the concentration.
• The time of the reaction in presence of ketamine will be related with the type of alcoholic drink

Method (materials and procedure)

An experimental and documental investigation is done to contrast the results.

Through the documental investigation about the properties of Ninhydrin, Ammonium  metavanadate, and ketamine´s components samples are done with both indicator in the same conditions to determine if it is a viable indicator for identifying Ketamine. As showed in annex 1 and 2.

The samples were done with the next conditions:

Ketamine at 10%  (comercial concentration at a medical level)

Comercial drinks:

Tequila

Brandy 40%

Coke

Distilled water as a control

Samples of reaction through the change of color are done with the following variables:

CONCENTRATION- TIME

1. 1ml de Ketamina + 1 ml de Agua
2. Pure Ketamine
3. .5ml of Ketamine + 3 ml of alcohol (tequila)
4. .5ml of ketamine + 3 ml of alcohol ( ron)
5. .5ml of ketamine + 3 ml of alcohol ( ron) + 5ml of coke

TEMPERATURE  ( WITH ICE IN A CONTROLLED TEMPERATURE 4ºC)-TIME

1. 1 ml of Ketamine + 1 ml of water
2. Pure Ketamine
3. .5ml of Ketamine + 1 ml of alcohol (tequila)
4. .5 ml of ketamine + 3 ml of alcohol ( ron)
5. .5 ml of ketamine + 3 ml of  alcohol ( ron) + 5 ml of coke

Ninhydrin samples are done directly in the skin to contrast the coloration applying the different mixes in the finger’s bud, to corroborate identification of the ketamine in the skin.

Method Gallery

Results

• The properties of the Ninhydrin will allow being in contact with the alcoholic drink recognizing easily the presence of the ketamine. The time of the reaction of ninhydrin will be fast enough to take it like an option to be indicator.
• Color change is observed at putting in contact the identificator directly in the different samples. Color change is observed before 6 hours.

• Ninhydrin´s properties will allow to easily recognize the presence of ketamine as it is  in contact with the alcoholic drink The time of reaction of Ninhydrin will be quick enough to take it as an option for being an indicator.

It is observed coloration change when putting in contact the identificator directly in the different samples. It is observed color change after 6 hours.

• The color presented by Ninhydrin will be shown in any drink even the dark ones or the ones with colorant.

It is observed a blue-purplish coloration in the swab filled saturated of samples in different conditions, being the witness sample: Ketamine at 10% which gives the coloration to compare results. The samples show color change according to the mix with the same concentration of ketamine. Positive results of Ninhydrin after 6 hours.

• Ninhydrin will identify ketamine traces in the skin.

It is applied with a technique of scanning the mixes of studying in the fingers buds and immediately is applied with the same technique indicator with Ninhydrin. It is observed a color change to brown with different intensity depending on the type of mix. The time of color change was of 4 minutes.

• The change of color of the ammonium metavanadate in differents samples will be indicative- qualitative.

2.5 of metavanadate solution in sulfuric acid is added to the samples in the indicative- qualitative. The formation of a brown ring in suspension is observed. Time of 40 seconds.

• The change of color presented in the ammonium metavanadate is independent to the quantity of ketamine in the drink.

Samples are done varying the quantity of ketamine in the same quantity of solutes. It is observed a brown ring, there is no difference in time of coloration, only the thickness of the ring.

• The time of the reaction in presence of ketamine will be related with the type of alcoholic drink

The mixes are put in ice bath until reaching 4° C, 3 ml of indicator are added, it is clearly observed the coloration. Time: 20 seconds

Results Gallery

Discussion

Ninhydrin is a common reagent which allows through chromatography or electrophoresis to observe amino acids groups, which is an excellent indicator to determine these components, the reaction is done in an optimal way with amino acids which pH is between 4 and 8, giving a coloration in the rank of blue to intense violette.   

The samples are done with Ammonium Metavanadate as an indicator produced positive results to the identification of ketamine without variations according the concentration, the mix with different types of alcoholic drinks, neither the drink’s temperature.

The ammonium metavanadate is the active substance that contain the Mandelin reagent, the effectiveness of this indicator lies in the properties of the vanadium, whose  oxidation state offer the possibility of observing a different color.

When doing the mix with sulfuric acid:

2NH4VO3 + H2SO4 →  V2O5 + H2O + (NH4)2 SO4

N+5 → N+4   reduce

V+3  → V+5   oxidizes         Yellow color

The yellow color that takes the dissolution is because of the component of Vanadium Dioxide, in which the Vanadium work with the oxidation state +5, the apparition of the red ring in the detection of ketamine, that is because of the amine is a reductor reagent that modifies the aggregation state to Vanadium +3 that turned into green until it formed a red ring. This change is because of the presence of hydroxyl radicals of the alcoholic drink which work also as reductive reagents of Vanadium.

It is proved the appearance of the ring said, with the sample of ketamine at 10% with Ammonium metavanadate, as a witnes.

The mix of Ammonium metavanadate   (NH4VO3) with sulfuric acid (H2SO4) produced a spontaneous reaction, that in contact with the sample of the alcoholic drink + ketamine, immediately created vapors with alcoholic smell which indicates that displaces hydroxyls radicals, the reaction is spontaneous, exothermic.

When putting the mix of the indicator in a swab an exothermic reaction is produced and it melted the organic matter, in this case the cotton, which indicates us that it is not a substance that can be used in a nail polish.

Conclusions

The velocity of an indicator’s reaction -in this case Mandelin- for detecting adulterated drinks, base on the experiments done, varies in time depending on the quantity of indicator that is added to the samples, the more Mandelin is added, the less time it will take to appear the ring with tonalities from red to Brown, this is owed to the chemical barrier of the alcohol allowing the colors turn, for consequent the identification of the drugs used to adulterate alcoholic drinks is quickly recognized.

The use of chromatography in paper for the identification of amino acids requires at least from 2 to 3 hours for the solvent to act. The Ninhydrin is the appropiate reagent to apply to chcromatography for th amino acids identification, allowing the identification of these, presenting a purple or blue color.

The samples done with Ninhydrin were positives for the Ketamine existence in the mixes, but it is not considered as appropiate, owed to the time of reaction, as it is wanted the immediateley detection of the drug in the alcoholic drinks, for preventing crimes and people who could ingeer it.

The samples done with Ammonium metavanadate (principal substance of Mandelin), as an indicator, produced positive results for the identification of ketamine without varying according the concentration, the mix with different type of alcoholic drinks, neither the temperatura of the drink. The reactions velocity varies in time depending on the quantity of indicator that it is added to the mixes, so the quantity of Mandelin that is added, will be dependent of the intensity of the coloration that can be seen.

It can be concluded that the velocity of reaction of the different indicators studied are in function of the oxidant agents interactions, in the case of Ammonium metavanadate (Mandelin) and the affinity for reacting with amino acids in the Ninhydrins case. The ideal reagent for detecting in an accurate way the presence of ketamine in any drink with or without alcohol is the Ammonium metavanadate, the problema presented is that in disolution with sulfuric acid makes it non-viable for mixing it with a nail polishor adding a little quantity of the indicator in the drink.

Stays as an investigation line from these results: proving the solution of Ammonium metavanadate in wáter and proving the application of Ammonium metavanadate in sulfuric acid in cotton cloth to produce an indicator cloth in which there are only added a few drops of the drink and it can be observed the change of color of the indicator in posible case of presence of drug.

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